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2006年12月16日，Justin第二次主持了"周六夜现场"并作为当天的表演嘉宾；在他这次的演出中，Justin和安迪·萨姆伯格共同谱曲并表演了一首R&B风格的喜剧歌曲《 Dick in a Box》。MV中两人打扮成90年代的样子，唱着他们自己创作的歌曲来给各自女友送圣诞礼物——"盒中大鸟"。这首幽默十足的歌曲在播出后大受欢迎，在Youtube的点击率迅速破千万，成为当时Youtube历史上点播数最高的视频之一。之后每年 的万圣节都有歌迷化妆成两人在MV里的样子，二人造型已经成为经典。2007年，这首歌为Justin赢得了自己第一座 艾美奖——最佳原创音乐和歌词奖。2009年这首歌被安迪·萨姆伯格所在的团体The Lonely Island收入到首张专辑中。随后，Justin分别于2009年、2011年主持了两次"周六夜现场"，并推出了《Dick in a Box》的续集《Motherlover》及邀请Lady Gaga一同参与的《3-Way (The Golden Rule)》并凭借两次主持拿下了三座艾美奖。其中2009年Justin凭借捧回的“喜剧类最佳客串男演员”奖杯成为"周六夜现场"节目 首位获得艾美奖的主持人，以及该奖项 最年轻的一位获奖者。

　　2009年，Justin接受了一项全新的挑战——为MTV一档真人冒险类节目"The Phone"担当执行制片人。