1985年发行了《帝国讽刺剧》和《疲惫装载》。1986年,鲍勃恢复巡回演出。1989年发行专辑1992年的《Good As I Been to You》和1993年的《World Gone Wrong》中,他重新拾起早期的民谣,翻唱许多并不广为人知的歌曲。1992年10月16日,在麦迪逊花园广场,举办了一场纪念迪伦踏入歌坛三十年的演唱会,其中包括尼尔·杨(Neil Young)、埃里克·克莱普顿(Eric Clapton)、前披头士吉他手乔治·哈里森(George Harrison)等人均到场表演。1994年,迪伦在MTV音乐台录制不插电演唱会;1997年初,由于突发心脏病,当年的欧洲巡演被迫取消,但他很快就康复出院,甚至还于当年9月27日,在教宗若望保禄二世面前表演。1997年9月30日,迪伦发行了由Daniel Lanois制作的《Time out of Mind》,距他上一张原创专辑《Oh Mercy》有八年之久。1991年为庆祝鲍勃50岁生日,CBS公司发行三合一专辑《私录卡带系列》此专辑收录了他1961-1991年的出版的歌曲。
2001年9月11日,鲍勃发行《Love and Theft》;2004年10月,他出版了名为《Chronicles, Vol. 1》的自传,书中主要记述了他的童年生活、在纽约奋斗的经过;中年陷入创作低潮的心情等。推出之后,该书停留于纽约时报书籍非小说类排行榜长达19周。该书中文简体版译名为《像一块滚石》;繁体中文版译名为《摇滚记》。2005年,导演马丁·斯科塞斯执导了鲍勃自传记录片《No Direction Home》。2006年8月底,鲍勃发行了他第四十八张专辑《Modern Times》,随即登上美国排行榜第一名。2011年4月3日、4月6日、4月8日分别在台北小巨蛋、北京工人体育馆、上海大舞台举办演唱会。从4月12日,连续三晚,在香港献唱。这是现年70岁的鲍勃·迪伦首次在中国登台演出。2012年发行专辑《Tempest》。2015年发行最新专辑《Shadows in the Night》。2015年2月6日,鲍勃迪伦将在格莱美慈善晚宴上正式被授予2015年格莱美音乐关怀年度人物这一奖项。