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早年的两次恋爱，无论是学校甜心还是野心勃勃的流行歌手Veronica Finn，据说都引起过Justin的强烈兴趣，但结果却都以争吵结束，Justin在加入“超级男孩”后一直忙着打拼事业，无暇顾及感情方面。不过美国媒体一直在传播他与流行歌手、曾是Mickey Mouse Club伙伴的布兰妮·斯皮尔斯(Britney Spears)恋爱的绯闻，直到2000年的MTV VMA二人手牵手出席，才正式宣布恋爱关系。随即成为了全球瞩目的“金童玉女”。

　　2002年3月他们突然向外部宣称分手！分手原因二人均未曾公开回应过。但普遍的说法是Britney在其“Dream within A Dream”巡演过程中出轨与Wade偷情被Justin发现，Wade是才华横溢的美国著名舞者，为Britney及NSync编过多支舞蹈并且是Britney当时巡演的总导演。Wade之前与两人关系很好，曾与Justin一起为布兰妮第三张录音室专辑《Britney》创作并制作歌曲《What It's Like To Be Me》，2001年超级男孩拍摄 MV时成员Joey由于脚受伤不能完成 跳舞部分，当时替代Joey的就是Wade。与Britney分手后Justin再也没有和Wade有过任何联系与合作。 Lynn作为母亲对这次分 手抱着失望的态度，但是她对Spears的评价却很是缓和，“Britney是我看着长大的，他们做了10几年的朋友，到他们恋爱，迸出的火花。Britney是一个很甜的女孩，我只是不满意她现在的行为”。