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次分手为Justin今后的经典金曲Cry Me A River提供了素材。也成为了《Justified》中最广为流传的歌曲。

　　之后Justin与舞者Jenna等都传出过绯闻。但Justin真正的新恋情始于2003年初，而对方正是好莱坞大美女卡梅隆·迪亚兹(Cameron Diaz)，两人于2003年3月 在“Nickelodeon Kid’s Choice Award”相识，这次恋情在小报上被曝光，在06年9月16日，Diaz称赞Justin是一个夜之音乐绅士。

　　这段爱情长跑维持了四年，恋情于2007年1月告终。二人联合签署的一份给美国各大媒体的 声明中写到：“我们一直都不太愿意向外界透露太多关于感情的事情，不过，我们最终还是决定这样做了，因为有着太多关于我们感情的传闻。事实上，我们的确已经终止了这段浪漫的恋情，不过我们还是很好的朋友，我们对彼此的爱与尊重并没有改变。”

　　与和Britney分手不同的是，Justin与Diaz和平分手后二人的确仍然保持朋友关系，2010年二人还一同出演电影《坏老师》，二人在片场不仅毫不避嫌还大方称赞对方。